První písemná zmínka o Radotínu se datuje rokem 993, kdy kníže Boleslav II. daroval desátek ze dvora v Radotíně, Břevnovskému klášteru. Vladislav II. při založení kláštera sv. Jana Jeruzalémského v roce 1159 se zmiňuje o přívozu přes řeku Mži u Radotína, který koupili mniši tohoto kláštera. Václav II. daroval roku 1304 Radodotín klášteru Zbraslavskému. Po válkách husitských zastavil král Zikmund r. 1435 půl vsi Radotína Bohuslavu z Trmaně a téhož roku z druhé polovice úrok Zikmundu Tříštickému v 65 kopách grošů českých. Po bitvě na Bílé hoře z rozkazu císaře Ferdinanda II. vrácen Radotín klášteru Zbraslavskému. Třicetiletá válka velmi citelně zasáhla také Radotín. Ze zprávy o stavu dvorů a vesnic zbraslavského panství se dovídáme, že: „Předešle bylo gruntovních sedláků 7 a chalupník 1, jejich vesnice a domy dokonce jsou všechny od lidu nepřátelského rozbořeny a do ležení Witenbergkerového odnášeny, těch 7 sedlákův toliko jednoho vola tažného a 7 krav mají, slepice 3, však ještě jednu nájemní, 3 kuřat, při týž vesnici ani jedny čtverce není zaseto na zimu.“ V majetku kláštera zůstal Radotín až do r. 1785, kdy byl klášter císařem Josefem II. zrušen.

Tereziánský katastr v polovině 18. století již však zaznamenal v Radotíně 18 domů a následující Stabilní katastr z roku 1843 již píše o 35 domech s 211 obyvateli.

K výraznějšímu rozvoji obce přispěla západní železniční dráha zbudovaná v roce 1862, která podnítila vznik průmyslových podniků. V roce 1872 byl zřízen cukrovar a v roce 1871 Max Herget založil zde cementárnu na portlandský cement, dále zde byla zbudována cihelna a několik strojírenských závodů. Počet obyvatel se za 50 let zšesteronásobil. Na konci 19. století měl Radotín 100 domů s 1 273 obyvateli.

V roce 1967 byl Radotín povýšen na město a o sedm let později, v roce 1974, připojen k Praze. V té době měl již 1 102 domů a 6 813 obyvatel. V roce 2001, při změně správního rozdělení Prahy se Radotín stal Prahou 16.